তিনি বাংলা চলচ্চিত্রে নায়ক, খলনায়ক ও চরিত্রাভিনেতা হিসেবে অসংখ্য চলচ্চিত্রে অভিনয় করেছেন।
তাঁর চলচ্চিত্রজীবনের সূচনা সত্যজিৎ রায় পরিচালিত সীমাবদ্ধ (১৯৭১) চলচ্চিত্রে অভিনয়ের মাধ্যমে।
এরপর তিনি রায়ের আরও কয়েকটি বিখ্যাত চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন, যেমন — জন অরণ্য (১৯৭৬), গণশত্রু (১৯৯০), শাখা প্রশাখা (১৯৯০), এবং অগন্তুক (১৯৯১)।

মৃণাল সেন তপন সিনহা অপর্ণা সেনের মতো তাবড় তাবড় পরিচালকদের সাথে চুটিয়ে কাজ করেছেন এই অভিনেতা। পরবর্তীকালে সন্দীপ রায় ঋতুপর্ণা ঘোষ শ্রীজিৎ মুখার্জি সুখেন দাস অনুপ সেনগুপ্ত রাজা চন্দের মত পরিচালকের সাথেও কাজ করেছেন। কেবল ছবি নয় কাজ করেছেন বেশ কিছু ধারাবাহিকে। তার অভিনীত জনপ্রিয় ধারাবাহিক গুলির মধ্যে অন্যতম হলো গানের ওপারে, এক আকাশের নীচে, ভজ গোবিন্দ।
তিনি সমান্তরাল ও বাণিজ্যিক — উভয় ধারার

চলচ্চিত্রে সাফল্যের সঙ্গে অভিনয় করেছেন।
১৯৮৪ সালে পরমা চলচ্চিত্রে অনবদ্য অভিনয়ের জন্য তিনি ১৯৮৬ সালের জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কারে শ্রেষ্ঠ পার্শ্বচরিত্রে অভিনেতার সম্মানে ভূষিত হন।
ব্যক্তিজীবনেও তিনি এক সাহসী ও উদার হৃদয়ের মানুষ। বহু বছর লিভ-ইন সম্পর্কে থাকার পর, ২০২০ সালের জানুয়ারিতে, ৭৫ বছর বয়সে তিনি বিয়ে করেন তাঁর চেয়ে ২৬ বছরের ছোট প্রেমিকা দোলন রায়-কে। দক্ষিণ কলকাতার এক রেস্তোরাঁয় সেই রেজিস্ট্রি বিয়ে ঘিরে তৈরি হয়েছিলো আলোচনার ঝড়।

তবে দীপঙ্কর-দোলন প্রমাণ করে দিয়েছেন—
"ভালোবাসার যেমন কোনও শর্ত নেই, তেমনি বিয়েরও কোন বয়স নেই- নেই কোনও বাধাও।"
বয়স কেবলই এক সংখ্যামাত্র— এই সত্যটি যেন দীপঙ্কর দে-র জীবনের দৃষ্টান্তে স্পষ্ট হয়ে ওঠে।
শরীর হয়তো সময়ের নিয়ম মানে, কিন্তু মন থাকে চিরতরুণ।
এই গুণী শিল্পীর জন্মদিনে জানাই আন্তরিক শ্রদ্ধা, শুভেচ্ছা এবং সুস্থ, দীর্ঘ ও সৃজনশীল জীবনের প্রার্থনা।
দীর্ঘদিন ধরে বাংলা অভিনয়জগতের আঙিনায় দীপঙ্কর দে-র মতো শিল্পীর অবদান চিরস্মরণীয় হয়ে থাকবে।